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Nuove forme di THCo e CBDo sono state create da terpeni naturali

Nuovi meravigliosi cannabinoidi sono stati scoperti nei decenni di cannabis dopo che il dottor Roger Adams ha scoperto il CBD nel 1942 e successivamente ha sintetizzato il THC dal CBD. (1) Quindi, meravigliose scoperte su nuovi fitocannabinoidi richiedono chiaramente numerosi passaggi per essere raggiunte. E per fortuna, nuove potenti forme di THCo e CBDo ent, sono state ora create da terpeni naturali e poco costosi derivati ​​dagli oli essenziali della cannabis. (2)

Ciò significa che, come fase del processo, i cannabinoidi sintetici possono essere utilizzati come strumenti di riferimento per gli allevatori. Questo può sbloccare evoluzioni più elevate delle piante di cannabis naturali. Questi nuovi cannabinoidi sono anche utili basi di riferimento per i medici che formulano soluzioni cannabimimetiche praticabili per il dolore, l’epilessia, il cancro e molti altri disturbi. (3)

Roger Adams e Dean RD
Carmichael con il
super microscopio elettronico , giugno 1941. (4)

Nuovi cannabinoidi nuovi da NMSU

Una nuova ricerca dei Maio Laboratories della New Mexico State University ha chiarito l’octo-CBD. Il loro team si è anche concentrato sulle varianti di CBD che sono il mille percento più forti del normale CBD nei siti di recettori dei cannabinoidi . (2) Ma la potenza (affinità) non si traduce in ciò che accade quando un cannabinoide si lega a un recettore (efficacia). In altre parole, non sappiamo ancora cosa fanno questi cannabinoidi al corpo. (5)

Cosa sono gli ent e gli ottocannabinoidi?

Il Pentyl-CBD ha una catena a cinque atomi di carbonio ed è semplicemente indicato come CBD poiché è la variazione comune. Phorol THC (THCp) ha una catena laterale a sette atomi di carbonio ed è trenta volte più forte del THC (affinità).

Octyl invece riguarda il gruppo di cannabinoidi a catena laterale a otto atomi di carbonio. Per estendere la loro definizione, tutti i suddetti cannabinoidi hanno considerato diversi omologhi dell’isomero D9.

Sono possibili anche enantiomeri di diversi cannabinoidi, che abbiamo spiegato per la molecola di THC in un documento precedente. Ent sta semplicemente per enantiomero, che è un chirale (specchio) di una molecola identica. Il potente enantiomero, (+) – ent-CBD, esiste all’interno dei ceppi naturali delle piante di cannabis. Inoltre, la maggior parte degli ingredienti per gli ottocannabinoidi può anche essere derivata dalla pianta. Ciò significa che THCo e CBDo molto potenti, e altri ent, potrebbero essere sostanze naturali che dobbiamo ancora trovare in natura.

Il professor William Maio per gentile concessione di NMSU.

I piani di Maio Lab per valutare l’ent-octo-CBD sull’epilessia

La sintesi convenzionale di CBD ents del professor Mecheloum nel 2005 ha utilizzato agenti di partenza sintetici e costosi. (6) Il professor Maio della New Mexico State University (NMSU) ha recentemente trovato un nuovo percorso verso queste variazioni del CBD ossidando e modificando un prodotto terpenico organico, il carvone. Il successo del suo team alla fine ha aggirato la necessità di composti artificiali più costosi al prezzo di $ 1000 al grammo.

Il dottor William Maio è professore associato presso NMSU con un dottorato di ricerca. in chimica organica da John Hopkins e la guida di Maio Labs. Il suo laboratorio esplorerà gli effetti all’interno del loro crescente catalogo di diverse molecole di CBD in modo più dettagliato.

Ho inviato una mail al professor Maio chiedendogli se era disposto a lasciare ulteriori commenti per la pubblicazione, a cui ha risposto con gioia.

Ci auguriamo che la nostra sintesi migliorata degli enantiomeri del CBD, che può essere applicata anche alla sintesi degli stereoisomeri naturali del CBD semplicemente cambiando l’enantiomero del carvone (che è un prodotto terpenico naturale) che usi come materiale di partenza, porti a alla maggiore sintesi di nuovi derivati. Ad esempio, il nostro laboratorio sta già preparando un’altra libreria di derivati. 

In termini di piani futuri, abbiamo già testato i nostri derivati ​​in un modello murino per l’epilessia ei risultati sono stati entusiasmanti! Abbiamo presentato questi risultati preliminari all’NIH e recentemente abbiamo ricevuto finanziamenti per quella parte del progetto. Ci auguriamo di poter pubblicare alcuni di questi risultati entro la fine dell’anno. Anche se non posso rivelare le specifiche in questo momento, ent-CBD-oct è un chiaro vincitore. 

Professor William Maio

Come i terpeni producono carvone e nuove molecole di CBD

In natura, il carvone è un prodotto di ossidazione del terpene della cannabis, il limonene. Altrimenti viene estratto dall’olio di cumino e costa 0,15 / g USD. Durante la sintesi del CBDo, il carvone viene ulteriormente ossidato in modo complesso in un terpenoide intermedio. Questo intermedio risultante (idrazone) può essere trasformato in orientamenti specifici di se stesso (una reazione enantioselettiva). 

La reazione da carvone al terpenoide intermedio è parzialmente avviata con acido acetico, che è l’ingrediente principale dell’aceto da tavola. Il terpenoide modificato completa quindi i quattro passaggi tecnici necessari per costruire forme minori di CBD che si trovano nelle piante di cannabis da un terpene naturale. Altrimenti, il team ha trovato un modo per utilizzare il carvone per creare altri nuovi cannabinoidi, comprese alcune varianti non naturali.

Cosa significano per il futuro i nuovi potenti THCo e CBDo?

È noto che i gruppi a catena laterale più alti (omologhi) come i cannabinoidi ottilici naturali possiedono affinità più forti verso i recettori dei cannabinoidi. Questo accade per CBDo, quindi forse il THC-oct è ancora più forte del nuovo cannabinoide super potente, THCp. Gli enantiomeri (ent) sono anche noti per possedere affinità elevate rispetto alla loro controparte cannabinoide standard.

Campus della New Mexico State University. Per gentile concessione di NMSU.

Abbiamo chiesto al dottor Maio se è interessato a scoprire di più sulle forme insolite di THC.

Sebbene siamo in grado di lavorare con derivati ​​del CBD qui a NMSU, non ci è permesso lavorare con derivati ​​del THC in questo momento. Quindi, non abbiamo in programma di preparare questi derivati… Utilizzando il nostro metodo è infatti possibile sintetizzare l’ent-THC-oct, semplicemente modificando leggermente le condizioni di reazione. 

Dottor Maio

Il New Mexico ha approvato la legge sulle sostanze controllate e la ricerca terapeutica nel 1978, (7) e tuttavia, al professor Maio non è ancora consentito studiare il THC. Per lo meno, la scoperta di Maio Labs fornirà ai ricercatori dati di riferimento su CBDo. Quindi, i laboratori possono iniziare a identificare la sostanza nelle piante e negli estratti di cannabis. E, prima che gli allevatori riescano nei loro sforzi, i medici possono dare un impulso al loro lavoro convalidando alcune delle proprietà medicinali dei cannabinoidi (come THCo e CBDo).

Un bisogno di sintesi di nicchia nello spazio della cannabis

Per dimostrare la validità della ricerca sull’epilessia per CBDv, abbiamo prima dovuto scoprire il propil-cannabinoide. Alcuni cannabinoidi esistono all’interno della pianta ma non sono ancora clinicamente vitali. Persino il CBD era intrappolato in una posizione non finanziata prima che la scienza scoprisse la sua importanza. Spesso le industrie farmaceutiche finanziano piuttosto i cannabinoidi sintetici per ignorare la necessità di quelli naturali e falliscono. Questa mentalità sbagliata svaluta il vero bisogno di sintesi organica nello spazio della cannabis? (8)

Gli scienziati possono trovare modi per creare artificialmente cannabinoidi (come THCo e CBDo) rispettando il ciclo naturale della pianta. Proprio come lo sforzo del professor Maio di trovare metodi più organici ed economici per costruire cannabinoidi. Da qui, i cannabinoidi che sono difficilmente più sintetici del D8-THC possono fornire dati a coltivatori, trasformatori e medici che studiano l’insolito insieme di componenti naturali della pianta. Alla fine, gli allevatori troveranno un modo per coltivare l’octo-CBD, proprio come hanno trovato un modo per allevare cultivar CBG con tecniche selettive.

Mechoulam potrebbe non aver mai chiarito il THC da una pianta di cannabis nel 1964 senza gli sforzi del dottor Adams nella sintesi organica due decenni prima. Il dottor Rogers era limitato dalla tecnologia tanto quanto il professor Maio è limitato dal divieto . Pertanto, gli allevatori e i trasformatori hanno bisogno che i chimici possano manipolare le sostanze chimiche nei loro becher. La sintesi del CBD-oct e di altri enantiomeri del CBD è un primo passo fondamentale per la scoperta di nuovi cannabinoidi minori nelle piante di cannabis.

Un chimico sintetizza il THC da un terpene

Nel seguente episodio di # AskAnExpert ospitato su CLN, il dottor Markus Roggen, PhD in chimica, spiega come viene creato un cannabinoide nella pianta avvolgendo il terpene della cannabis, il mircene, attorno a una seconda parte. Questo è tematicamente rappresentativo del processo necessario per trasformare il terpene, il carvone, in nuovi cannabinoidi come CBD-oct ed ent-CBD.https://www.youtube.com/embed/dCv-HOq_sHo?version=3&rel=1&fs=1&autohide=2&showsearch=0&showinfo=1&iv_load_policy=1&wmode=transparent

Fateci sapere cosa ne pensate della nuova sintesi di nuove potenti forme di THCo e CBDo per la ricerca clinica e di coltivazione. E, rimanete sintonizzati per scoprire se il THCp si trova in più di una varietà allevata dal governo italiano e se il cannabinoide è davvero iperpotente .

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Fonti

  1. Adams R, Pease DC, Cain CK, Clark JH. Struttura del cannabidiolo . Vi. Isomerizzazione del cannabidiolo a tetraidrocannabinolo , un prodotto fisiologicamente attivo. Conversione del cannabidiolo in cannabinolo 1. J Am Chem Soc . 1940; 62 (9): 2402-2405.
  2. Alexandra E. Golliher, Antonio J. Tenorio, Nina O. Dimauro, Nicolas R. Mairata, F.Omar Holguin, William Maio, Using (+) – carvone to access novel derivatives of (+) – ent-cannabidiol: The first asymmetric sintesi di (+) – ent-CBDP e (+) – ent-CBDV, Tetrahedron Letters, Volume 67, 2021, 152891, ISSN 0040-4039, https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2021.152891.https : // doi . org / 10 . 1016 / j . tetlet . 2021 . 152891 .
  3. Kamal, BS, Kamal, F. e Lantela, DE (2018). Cannabis e ansia di frammentazione – Un approccio sistemico per trovare un chemiotipo ansiolitico della cannabis. Frontiers in neuroscience ,  12 , 730. https://doi.org/10.3389/fnins.2018.00730https : // doi . org / 10 . 3389 / fnins . 2018 . 00730
  4. Ronald E. Doel. 2003. Roger Adams: Collegamento della scienza universitaria con la politica sulla scena mondiale. Ch. 9. Pp 124-144.
  5. Ibsen, MS, Connor, M. e Glass, M. (2017). Segnalazione e bias dei recettori CB1 e CB2 dei cannabinoidi . Cannabis e ricerca sui cannabinoidi, 2 (1), 48-60. https://doi.org/10.1089/can.2016.0037https : // doi . org / 10 . 1089 / can . 2016 . 0037
  6. Hanus, LO, Tchilibon, S., Ponde, DE, Breuer, A., Fride, E. e Mechoulam, R. (2005). Derivati ​​enantiomerici del cannabidiolo: sintesi e legame ai recettori dei cannabinoidi. Chimica organica e biomolecolare ,  3 (6), 1116–1123. https://doi.org/10.1039/b416943chttps : // doi . org / 10 . 1039 / b416943c
  7. James E. Smith. 2011. Un memoriale che richiede al Dipartimento della Salute di condurre uno studio sull’impatto sullo stato della legge sulla ricerca terapeutica sulle sostanze controllate e sulla legge sull’uso compassionevole di Lynn ed Erin. House Memorial 53. 50 ° legislatore.
  8. Ethan Russo. 2017. La farmacologia dei cannabinoidi e dei terpeni della cannabis. CHCE.

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